Взаимоотношения Великого княжества Литовского с Псковом и Новгородом также рассматривались польскими историками в контексте проводимой Витовтом политики распространения влияния польско-литовского союза на соседние русские земли. В качестве показательных акций, призванных подтвердить доминирование Литвы, в исторических сочинениях польских авторов представляются войны литовского князя с псковичами и новгородцами. Однако трактовки этих событий достаточно сильно различаются: прежде всего обращают на себя внимание отличия в подходах Длугоша и Стрыйковского.

Литовско-псковскую войну Длугош датирует 1426 г. и называет ее причиной несущественные разногласия в вопросах разметки границы. При этом, с одной стороны, отмечается готовность псковичей к компромиссу и их желание урегулировать конфликт полюбовно, а, с другой стороны, акцентируется чрезмерная воинственность литовского князя, стремившегося развязать войну, несмотря на доводы «краковского епископа Збигнева», отмечавшего ее «несправедливый» характер. Тем самым Длугош демонстрирует негативное отношение к агрессивным планам Витовта в отношении Пскова, хотя при этом прямо не обосновывает своей позиции. Историк свидетельствует об участии в походе на Псков «польских панов и рыцарей» , получивших щедрое вознаграждение за счет контрибуции, выплаченной по итогам войны псковичами. Отмечая трудности, с которыми столкнулась польско-литовская армия в походе, Длугош свидетельствет об итоговой победе Витовта, который, по словам историка, благодаря ей вынудил псковичей «оставить разметку границ на его усмотрение». О каких-либо изменениях в статусе псковской земли этот автор не сообщает.