Длугош характеризует Ивана как «величественного и предприимчивого» мужа, обладавшего «выдающимися умственными способностями».
Именно амбициями этого князя, стремлением расширить пределы личной власти, польский историк объясняет наиболее важное его достижение — подчинение Новгорода Москве, описанию которого уделяет внимание в заключительной 12-й книге своей хроники.

Пытаясь определить причины произошедшего, Длугош, с одной стороны, приводит доводы Ивана, считавшего Новгород величайшей и богатейшей землей Руссии, «принадлежавшей ему по праву, но отторгнутой у него провинцией» , а с другой стороны, упрекает в пренебрежительном отношении к новгородским делам польского короля и великого князя литовского Казимира, которому новгородцы уплачивали ежегодный налог. Историк также обращает внимание на слабость государственной организации Новгорода, сделавшей этот город легкой добычей Ивана.

Включение Новгорода в состав Московского княжества Длугош описывает в рамках одной погодной статьи 1479 г., из-за чего складывается впечатление единовременности всех описываемых событий. Автор хроники свидетельствует о том, что Новгород был атакован и в дальнейшем «воссоединен» с державой Ивана в результате военной операции, проведенной скрытно и с привлечением не только многочисленного московского войска, но и наемных солдат.

Длугош подробно описывает размеры контрибуции, вывезенной из Новгорода, а также упоминает о репрессиях в отношении новгородской знати: в частности историк свидетельствует о разорении «бесценной сокровищницы епископа» , конфискации имений трехсот благородных горожан, которые были лишены гражданских прав по приговору, что в совокупности составило огромное богатство «равное десяти Венециям». В хронике мы находим свидетельства о «безмерном количестве возов с мехами, изделиями из пурпура и разного рода иной добычей».