Несмотря на то, что в сочинениях Стрыйковского не упоминается о результативности литовско-тверского союза, усиление Ольгердом позиций его державы на ее восточных границах, представляемое как следствие московского похода, дают основание польскому историку поставить достижения этого князя в один ряд с выдающимися результатами внешней политики его племянника Витовта, которому «из-за небрежности ученых людей», единственному несправедливо приписывалась вся слава. Таким образом, Витовт представляется как продолжатель политики Ольгерда в отношениях с Москвой. Весьма лестная оценка Ольгерда Стрыйковским нам представляется не случайной, поскольку акцентирование его заслуг позволяет польскому историку поставить Москву в позицию «младшего партнера» Литвы, а также спроецировать свое представление о характере взаимоотношений двух стран на отношения наследников Дмитрия и Ольгерда — Василия и Витовта, в которых литовский князь первоначально представляется как дружественный Москве правитель, а затем — как ее грозный противник.

Акцентируя первую тенденцию, Стрыйковский указывает на личный характер отношений московского и литовского князей: упоминает о женитьбе Василия на дочери Витовта, дружественной встрече зятя и тестя в Смоленске, на которой обсуждались планы совместной борьбы Москвы и Литвы с татарами. В этих вопросах Стрыйковский проявляет большую осведомленность по сравнению с предшественниками, отмечавшими лишь сам факт выдачи замуж за Василия дочери Витовта. Длугош и Меховий ошибочно называют ее Анастасией, тогда как их последователи, в том числе Стрыйковский, вовсе имени литовской княжны не упоминают.