Переломной вехой в отношениях русских земель с Литвой польские историки признавали достижение польско-литовского компромисса в вопросах раздела русских земель, который во многом стал возможен благодаря заключению польско-литовской династической унии 1386 г. Урегулирование территориального спора, а также согласование интересов Польши и Литвы в проведении «русской» политики привело к переносу внимания польских историков на отношения Великого княжества Литовского с восточнославянскими державами, сохранявшими независимость от литовских князей и польских королей, в которых Польша рассматривалась как союзница Литвы.

Вопросу присоединения к Великому княжеству Литовскому Смоленска уделили внимание Длугош, Меховий, Кромер, Стрыйковский и Гваньини. В хронике Длугоша под 1403 г. упоминается о «захвате оружием» Смоленского княжества и «присоединении его к Литве в качестве провинции литовским князем Витовтом». Подчеркивается тот факт, что в ходе «смоленских» войн, продолжавшихся непрерывно в течение десяти лет, литовцам ежегодно присылал помощь польский король Владислав, «без которой ни на какой поход против смолян Витовт бы не отважился». В этой связи Длугош считает справедливым раздел огромных богатств Смоленска между литовским князем и польским королем, а также наиболее заслуженными рыцарями. Наконец, упоминается о бегстве в Венгрию и гибели последнего смоленского князя Василия. Эти свидетельства Длугоша о смоленских событиях очень кратко пересказаны в хронике Меховия: этот автор сообщает о присоединении Смоленска Витовтом, но при этом вовсе не упоминает о поддержке литовцев Польшей.

Более содержательные свидетельства о взаимоотношениях Литвы и Смоленского княжества мы находим в сочинениях польских историков второй половины XVI в. Кромер сообщает о двух смоленских войнах литовских князей. При этом не вполне очевиден источник, из которого были заимствованы известия о первой войне, не упоминавшейся Длу — гошем: ни летописные памятники, ни хроника Ваповского не содержат представленной Кромером трактовки событий. Причиной первой смоленской войны этот автор называет «нападение на Литву смоленского князя Святослава» , в результате которого были опустошены окрестности Витебска и Орши, а также осажден Мстиславль. Кромер сообщает о решении Ягелло отправить в Литву добровольческую литовско-польскую армию во главе со Скиргелло и Витовтом, которой удалось изгнать захватчиков. Польский историк упоминает о гибели в ходе этой войны Святослава, а также свидетельствует о том, что «его сын Георгий принес присягу верности Владиславу и Скригелло» . Итогом войны Кромер называет «покорение смолян литовцами и поляками» . Реляция этого автора о второй смоленской войне является почти буквальным пересказом соответствующего фрагмента хроники Длугоша.